男大当婚、女大当嫁，这是千古不变的道理。
然而，苏州城里却有两位待嫁娘，当年与人指腹为婚，如今早已过了及笄之年，却仍不见指腹为婚的对象前来迎亲，使她们在街坊之间沦为笑柄。
一是城东「龙涎酒楼」的千金水凝香，她外貌可人、性情温和，但若一沾上酒……
二是城西「悦来赌坊」的千金赢莹，她外貌绝艳、性情潇洒，但若一碰上赌……
话说十八年前，龙涎酒楼的当家主母偕同悦来赌坊的当家主母到城外的清泉寺烧香，祈求肚里的娃儿一切安康顺利。
在回程的路上，她们巧遇多年前的挚友，四个女人聊天谈地，俨然成为长舌妇，最后谈到了肚子里的娃儿。
龙涎酒楼的当家主母和悦来赌坊的当家主母，希望将肚子里的孩儿和眼前两个男童凑成一对。
段姓商妇和齐姓官夫人也笑着点头，各自拉着身旁的小男童，承诺她们倘若皆是生女，便让他们共结连理；倘若皆是生男，便让他们义结金兰，并定在十五年后苏州再见。
这件事在十八年前蔚为佳话，然而……别说是十五年后，就算是十八年后，依然不见段姓商妇和齐姓官夫人再到苏州。
街坊邻居们皆笑话说——城东龙涎酒楼的千金活像个酒鬼，千杯不醉，饮个三天三夜也不见醉态，吓得段姓商妇不敢带儿子前来；而城西悦来赌坊的千金则活似个赌鬼，嫌在自个儿家里的赌坊作庄不过瘾，甚至还另辟了数家赌坊，吓得齐姓官夫人亦不敢让儿子前来。
近来，龙涎酒楼的大掌柜与悦来赌坊的大当家受不住这些街坊看笑话，于是两人便决定立即快马传讯，要齐家与段家给他们一个交代，免得耽误了两位千金的婚期。
两位千金知道此事之后皆不以为意，一个仍是天天跑酒楼，另一个还是天天上赌坊，日子照过，玩乐不断。
而苏州城里的人们可正大肆下注，赌这两位堪称苏州一绝的姑娘，究竟能不能顺利嫁出府。